Chesters Thomas dzimis 1996.gada 7. februārī, San Andreas štata pilsētā Los Santos. Chestera vecāki - māte Christina Thomas gāja bojā kad piedzima Chestera jaunākais brālis Pheonix Thomas, bet tēvs - Olivers Thomas - labi Los Santosā pazīstamā servisa Forward Auto līdzdibinātājs, kurš vēlāk nonāks Chestera rokās. Pēc Chestera mātes nāves, tēvs - Olivers sāka ļoti stipri sērot un lietot alkoholu, tērēt naudu pa labi un pa kreisi, kas gandrīz noveda Forward Auto līdz bankrotam.

Oliver Thomas ar savu tēvu

    Ar savu jaunāko brāli Phoenix'u Chesters pavadīja kopā maz laika jo uzreiz bija redzams ka viņiem atšķiras intereses, un  Chesters vēlējās iegūt zināšanas no tēva, jo juta, ka ar tēvu viņam nesanāks pavadīt daudz laika. Attēlā redzams Mk2 Ford Escort kuru Chesteram 12tajā dzimšanas dienā uzdāvināja tēvs, lai kopā ar dēlu izveidotu kautko vērtīgu, kā, piemēram, rallija projektu...

Mk2 Ford Escort būvēšanas procesā

    Tēva un dēla kopprodukts bija patiešām izdevies, pietiekoši jaudīgs un viegls, labākais savā klasē, bet diemžēl viss beidzās ātrāk nekā kāds to būtu domājis - vienā no rallija posmiem pats Olivers izlēma piedalīties kā pilots un kā stūrmani uzaicināja savu brālēnu... Pirmā posma pēdējā līkumā notika kas neatgriezenisks - ar ātrumu virs 140km/h Fords zaudē kontroli un izlido no trases, pēc kā ar bagāžnieku ietriecas ozolā. 

Foto no avārijas vietas kurā iet bojā Olivera brālēns

    Avārijas rezultātā Olivera brālēns iet bojā, kas kļuva par pēdējo soli un Olivers iekrīt smagā depresijā, sāk dzert pārmērīgos daudzumos, kamēr Chesters, nespēdams uz to skatīties pārdod Fordu lai nosūtītu tēvu uz sanatoriju, bet nepaspēj - 2015. gada 20. maijā Olivers iet bojā smagā autokatastrofā.

Olivera Thomas bojāeja avīzes pirmajā lapā

    Tā kā Phoenix neieradās tēva bērēs, Chesters devās viņa meklējumos, līdz atrada vienā no noziedzīgākajiem Los Santos rajoniem. Chesters izlēma aprunāties ar brāli, piedāvāja viņam kļūt par partneri tēva uzņēmumā, uz ko tika saņemta noraidoša atbilde - "Es neesmu tam radīts, tēvs mani tur nevēlējās!" - teica Phoenix, uz ko Chesters pateica "Pat ja tā, tu tik un tā esi mans brālis, ja ko vajag, tu zini kur mani atrast". Kopš tās dienas brāļi nav tikušies 3 gadus - Chesters devās mācīties uz vienu no vācijas universitātēm, pēc kā pusgadu pavadīja praksē Mercedes rūpnīcā un tagad ar jauniem spēkiem un motivāciju ir atgriezies dzimtajā pilsētā...