Hailey Rosenberg ir 22 gadus jauna meitene kura nāk no Kalifornijas štatiem. Dzīvot Los Santosā piespieda iepriekšējie apstākļi, kuru dēļ bija jāmaina dzīvesvieta.

Meitene Kalifornijā dzīvoja kopš bērnības. Dzīve tur nebija tā saldākā, tā kā bija jādzīvo rajonā kas līdzinājās ghetto. Hailey vecāki tika nogalināti 1997. gadā, apšaudes laikā. Tie devās mājās no ceļojuma un kā izrādījās no cietuma bija izbēdzis psihiski nestabils afroamerikānis, kurš narkotisko vielu iespaidā uzsāka apšaudi pa civilajiem pilsētas nomalē, tādā veidā patrāpījās viņas vecāki. Pēc vecāku nāves Hailey palika ar brāli un māsu. Brālis bija automašīnu mīlnieks, viņam garāžā stāvēja Camaro 1969. gada pie kura stūres viņš netika sēdies, bet tikai laboja, Hailey bieži pavadīja laiku ar brāli garāžā. Māsa joprojām ir ārsts, viņa ir vienīgā ģimenē kura tika aizbraukusi un uzsākusi savu dzīvi. Sākās grūtības un brālis iesaistījās nelegālos darījumos, kur tika iesaistītas narkotikas, ieroči kā arī aukstasinīgas slepkavības. Daudz no tā visa pienācās redzēt Hailey un kad viņa pieauga dabūja savu pirmo automašīnu. Detaļu labošanai nebij un naudas arī un viņa nozaga pirmo auto. Pēc pirmās zādzības nekas nenotika, viņa palika pārdroša un zādzības kļuva jau par hobiju. 20 gadu vecumā brāļa dēļ tika pārmeklēta māja, pats brālis jau bija aizbraucis, bet Hailey neko nenojaušot atradās garāžā nodarbojoties ar zagto auto. Policija sākot pārmeklēšanu uzgāja auto kurš meklēšanā tika izsludināts 2 dienas pirms pārmeklēšanas, Hailey pirkstu nospiedumi bija visur uz auto virsmas, viņu ieslodzīja uz 1 gadu sieviešu kolonijā. Par labu uzvedību Hailey atlaida 3 mēnešus ātrāk un kā izrādījās zagtais auto piederēja kādam no ghetto līderiem, uzzinot, ka viņu meklē Hailey pienācās doties uz Los Santos.